Велосипедом начал увлекаться еще с раннего детства. Уже в 1997 году принимал участие в различных соревнованиях в составе команды «Казино». Первые его победы были на многодневных гонках «Четыре дня Дюнкерка» и «Дофине либере» в 1998 и 1999 годах, соответственно. Благодаря этим победам Александр сменил команду на «Т-мобайл».
Уже в 2000 году Александр принимал участие на улимпийских играх, где завоевал второе место в групповой шоссейной гонке.
В 2003 Александр выигрывает гонку «Париж-Ницца». Спустя месяц очередная победа в однодневной гонке «Амстел Голд Рейс». В этом же году «Vino» выигрывает Тур Швейцарии и зарабатывает бронзу за один из этапов Тур де Франс.
В 2005 году Александр Винокуров переходит в родную команду «Астана», название которой является Столицей Казахстана. Буквально за несколько дней до старта Тур Де Франс его команду исключают за подозрения в допинге. Позже эти подозрения были сняты, однако поучаствовать в гонке команде не удалось.
Начало 2006 года для Александра было очень успешным. Впервые за свою карьеру он выигрывает генеральную классификацию гранд тура Vuelta a Espana, благодаря чему становится очень известным во всем мире.
в 2006, на чемпионате мира, где Александр был капитаном своей команды ему удалось занять лишь 52 место.
2007 год. Снова вся Казахстанская команда готовится к гонке Тур де Франс. Однако за некоторое время Александра опять обвиняют в допинге, посредством переливания крови. После подтверждения этих догадок допинг-тестом вся команда опять была дисквалифицирована с гонки.
На Лондонской Олимпиаде в 2012, Александр завоевал золото, которое стало второй олимпийской медалью, после серебра в 2000 году.
Сразу после гонки Александр объявил, что завершает свою карьеру.
